北京時間10月23日，歐冠前3輪比賽全部結束。積分榜上，5支球隊3戰(zhàn)全勝，但也有2支球隊3戰(zhàn)全敗，分別是本菲卡以及阿賈克斯。憑借凈勝球的優(yōu)勢，本菲卡擺脫了副班長的位置。

今日凌晨，此前2輪全敗的阿賈克斯在客場挑戰(zhàn)切爾西。兩隊實力上有著明顯的差距，這讓阿賈克斯踢得很是被動。更糟糕的是，僅僅16分鐘后，他們的隊長泰勒就因為粗野的犯規(guī)被紅牌罰下。

此后，阿賈克斯不得不在接近90分鐘的時間里少打一人。而在泰勒下場后僅僅1分鐘，切爾西就進球了。第28分鐘，切爾西將比分改寫為2-0。第32分鐘，阿賈克斯獲得一個點球，韋霍斯特主罰命中，這也是他們本賽季歐冠打進的第一球。

第44分鐘，切爾西也拿到點球，恩佐主罰命中，3-1。第45+4分鐘，切爾西又一次獲得點球，這一次是埃斯特旺來主罰，同樣命中。上半場結束，切爾西4-1遙遙領先，比賽已經失去了懸念。

下半場開場僅3分鐘，桑托斯打進一球，阿賈克斯1-5落后。場上的阿賈克斯球員表情嚴肅，看上去都非常沮喪。好在，切爾西隨后見好就收，沒有再下死手。最終，阿賈克斯1-5客場慘敗。

積分榜上，阿賈克斯3戰(zhàn)全負，狂丟11球，只打進1個點球，凈勝球為-10。本菲卡雖然也是3連敗，但凈勝球為-5。這樣一來，阿賈克斯成功幫助穆里尼奧擺脫倒數第一的尷尬。

各項賽事，阿賈克斯已經4場不勝。本賽季，他們在荷甲聯賽也表現不佳，9場比賽只贏了4場，暫時排名第4。